1990 – 2000 USTALIK & OLGUNLUK DÖNEMİ
1990’a geldiğimizde ise Scorsese’nin mafya başyapıtı Goodfellas geldi. Gerçek olaylara dayanan filmde De Niro’ya genç Ray Liotta, Joe Pesci, Lorraine Bracco ve Paul Sorvino eşlik etti. En iyi film ve en iyi yönetmen dahil 6 dalda Oscar’a aday gösterilen Goodfellas bunlardan yalnızca Joe Pesci’ye en iyi yardımcı erkek oyuncu heykelciğini getirdi. Ancak Goodfellas çekildiği yıldan bu yana sinema tarihinin en iyi filmlerinden biri olarak görüldü. Robert De Niro artık 47 yaşındaydı ve tam olarak bir oyuncunun veya bir sanatçının olgunluk, ustalık denilebilecek yıllarını yaşamaktaydı. Goodfellas’ın tekniksel, biyografik başta olmak üzere her yönüyle bu kadar beğenilmesi 90’ların De Niro için oldukça olumlu geçeceğinin de kanıtı niteliğindeydi. 1991’de yeniden Scorsese ile en klas remake (yeniden çevrim)’lerden biri olarak görülen Cape Fear’ı yaptı. 1962 yapımı orijinal yapımın aynı adlı bu yeniden çevrimindeki Max Cady performansıyla sayısız Oscar adaylıklarına bir yenisini daha ekleyen De Niro 1993’te ise ilk kez yönetmenlik koltuğuna oturdu.
Scorsese ile çektikleri modern gangster dramalarını andıran A Bronx Tale (Günaha Davet), yönetmen ve oyuncu olarak da De Niro’nun gayet iyi olduğunu ispat etti. Film Bronx’un ara sokaklarında gangsterlere özenen bir gencin istemeden yaşadığı bir şahitlikle hayatının değişmesini anlatıyordu. De Niro hem yönetmen hem de başroldeydi. Onun yanı sıra Chazz Palminteri, Lillo Brancato gibi isimler de filmi taşıyan diğer oyuncular olarak akıllarda yer ettiler. Palminteri aynı zamanda filmin senaryosunu da yazdı.
1995 yılı ise dopdolu geçti De Niro için. Thief, Manhunter, The Last of Mohicans gibi birbirinden güçlü filmleriyle tanınan Michael Mann’ın yazıp yönettiği Heat (Büyük Hesaplaşma)’te pragmatist, kuralcı ve mükemmelliyetçi karizmatik banka soyguncusu Neil McCauley’e hayat veren De Niro herhangi bir ödüle aday gösterilmese de kariyerinin en mükemmel karakterlerinden birisini canlandırdı. Bu rol sonradan daha da çok sevildi. Film tüm zamanların en iyi çatışma sahnelerinden bir tanesine sahipti, öyle ki banka çıkışı çatışması yıllarca Amerikan Deniz Piyadelerine okullarda eğitim olarak izletilen bir sahne oldu. Film ise tüm zamanların en iyi polisiye suç filmlerinden birisi olarak görüldü. Yıllar sonra 2008’de Christopher Nolan’ın The Dark Knight’ında Gotham’a ilham verdi, 2010’da da Ben Affleck’in yönettiği The Town, neredeyse bir Heat remake’i sayılabilirdi. Filmde Al Pacino, Val Kilmer, Tom Sizemore, Diane Verona, Natalie Portman gibi birbirinden güçlü oyuncular da yer aldı. De Niro kariyeri boyunca en iyi oyuncu olarak görüldüğü meslektaşı efsanevi Al Pacino ile ilk kez bu filmde aynı sahneyi paylaştı.
Aynı yıl Martin Scorsese’nin bir başka mafya başyapıtı olan Casino vizyona girdi. Kurgusal anlamda Goodfellas ile büyük benzerlikler taşıması nedeniyle hep onunla karşılaştırıldı ve belki de bu yüzden hak ettiği kadar övülmedi. Yine biyografik olaylardan esinlenilmişti ve De Niro’ya Joe Pesci, Sharon Stone eşlik etti. Casino, Goodfellas ve Heat’in 90’lı yılları muazzam bir şekilde domine etmeleri De Niro’nun tam anlamıyla ustalık-olgunluk dönemini yaşıyor oluşunu özellikle sinema otoritelerinin beyinlerine adeta kazıdı.
1997’de ise 5 yıl önce Reservoir Dogs (Rezervuar Köpekleri), 94’te de Pulp Fiction (Ucuz Roman) ile rüştünü hayli ispat eden genç yönetmen Quentin Tarantino’nun üçüncü filmi Jackie Brown’da yan denilebilecek bir rolde oynadı. Luiz Gara adlı hafif ezik, ne yapacağı belirsiz bir hapishane kaçkını mahkumunu oynayan De Niro burada özellikle Bridget Fonda ile birlikte rol aldıkları absürt denilebilecek sahnelerle akıllara kazındı. 1998’de kurt yönetmen John Frankenheimer’ın Ronin filminde Jean Reno ile başrolü paylaştı. Film Soğuk Savaş sonrası lidersiz, efendisiz kalan ajanların birbirleriyle Güney Fransa’da girdikleri mücadeleyi anlatıyordu. İsmini lidersiz Samuraylara verilen Roninlerden alan Ronin özellikle güçlü ve iddialı aksiyon sahneleri, sıkı araba kovalamaca sahneleriyle 90’larda De Niro’nun bir başka büyük filmi olarak akıllarda kaldı. Jean Reno’nun yanı sıra Jonathan Pryce, Natascha McElhone, Stellan Skarsgard gibi birbirinden iddialı ve güçlü oyuncu kadrosuyla da akıllarda yer etti.
1999’da ise komedi filmleriyle tanınan Harold Ramis’in bir çeşit mafya parodisi olarak görülebilecek Analyze This (Anlat Bakalım) filminde hassas ve duygusal mafya babası Paul Vitti’yi canlandırdı. Sürekli ağlamaya başlamaları ve duygusallaşması yüzünden bir psikoloğa gitmeye karar veren mafya babası Paul Vitti rolünde adeta gönüllerde taht kurdu ve film De Niro’nun en çok hasılat yapan filmlerinden biri oldu. Kendisine burada komedyen Billy Cyrstal, Lisa Kudrow, Chazz Palminteri ve merhum Joe Viterelli gibi önemli isimler de eşlik etti. Filmle aynı yıl, hikayesi onunla çok benzer olan The Sopranos’un da televizyonda yayın hayatına başlamasıyla dedikoduları da beraberinde getirdi.
2000’de Meet the Parents ile komediye devam dedi. Kızının sevgilisiyle tanışıp onu kendince kurallara tabi tutmak isteyen emekli CIA ajanı Jack Brynes rolünde de oldukça olumlu tepkiler aldı. Filmde Ben Stiller, Teri Polo, Blythe Danner, Owen Wilson ve merhume Nicole DeHuff da rol alıyordu. Mett the Parents’ın beklenmeyen başarısı 4 yıl sonra bir devam filmine de ön ayak olacaktı aynı zamanda. Aynı yıl Men of Honor (Onurlu Bir Adam)’da sert ve disiplinli alay komutanı Billy Sunday’i canlandırdı. Film Amerikan ordusunda baş dalgıç konumuna yükselen ilk Afro Amerikalı olan Carl Brashear’ı anlatıyordu. Carl Brashear’ı Cuba Gooding Jr. canlandırdı ve bu filmdeki performansıyla en iyi yardımcı erkek oyuncu dalında Oscar kazandı. Filmde özellikle Gooding ile De Niro’nun uyumları çok konuşuldu ve tartışıldı.